烃的含氧衍生物学习指导

[ 醇、酚的结构比较]

例1 下列有机物是 [―OH][CH3] 的同系物的是（ ）

A. ―Cl B. ―OH

C. ―CH2OH D. ―CH2CH2OH

解析 结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物。据此判断，选项B正确，CD属于醇类，不正确。

答案 B

点拨 如果从“分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物”易错选CD，要抓住酚的本质――与苯环直接相连的羟基。

[ 醇、醛、酸、酯的相互转化关系 ]

例2 X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是（ ）

[X] [Y] [Z] [W]

A.X是羧酸，Y是酯 B.Z是醛，W是羧酸

C.Y是醛，W是醇 D.X是醇，Z是酯

解析 符合题目框图中转化的含氧有机物如下。（举例说明）

[乙醇][乙酸乙酯][乙酸][乙醛][酯化][水解] [氧化] [酯化][水解][氧化][还原]

答案 B

[ 醛基的检验 ]

例3 下列说法正确的是（ ）

A.在2 mL 2%的硫酸铜溶液中滴入4～6滴10%的氢氧化钠溶液，配制新制氢氧化铜悬浊液，检验醛基

B.用新制的氢氧化铜悬浊液检验乙醛中的醛基方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2+OH-[△]CH3COO-+Cu2O↓+3H2O

C.检验淀粉在稀硫酸作用下是否发生水解，应在水解液中加入银氨溶液共热

D.检验丙烯醛（CH2=CH―CHO）中的官能团时，应先用酸性KMnO4溶液检验碳碳双键再用新制Cu（OH）2试剂检验醛基

答案 B

点拨 醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。因此，检验甲酸酯类物质在酸性条件下的水解产物有无醛基时，要先用NaOH溶液中和H2SO4至溶液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验。

[ 不同类型的酯化反应]

例4 组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化后可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每2分子有机物乙能发生酯化反应生成1分子酯丙。丙的结构式不可能是（ ）

[A. CH3―HC CH―CH3][COO][OOC] [CH2―CH2―COO][B. ][OOC―CH2―H2C][―][―][C. CH3CH―COOCH―COOH][CH3][OH][―][―][D. CH3CHCOOCH2CH2COOH][OH][―][A.][C.][B.][D.]

解析 由于丙是2分子乙通过酯化反应产生的，所以丙中结构应该是对称的，因此选项D是错误的。

答案 D

点拨 羧酸与醇的反应的不同情况在推断题中往往可作为推导物质结构的突破口。

[ 烃的含氧衍生物的同分异构体判断与书写]

C.32种 D.40种

若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；

若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；

若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；

若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；

故羧酸共有5种，醇共有8种，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8=40种。

答案 D

[ 有关烃的含氧衍生物的计算]

例6 β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是（ ）

A.维生素A1易溶于NaOH溶液

C.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

解析 A项，醇羟基不与NaOH溶液反应，不溶于NaOH溶液，错误。B项，碳碳双键、―CHO均可与H2发生加成反应，最多能与3 mol H2发生加成反应，错误。C项，碳碳双键能被KMnO4（H+）溶液氧化，正确。D项，中间体X与β-紫罗兰酮的分子式不一样，不是同分异构体。

答案 C